Michael se inició en el arte dramático en 1995 con una aparición junto al jugador de la NBA Kareem Abdul-Jabbar en un spot televisivo del Bank of Ameirica. El gusano de la interpretación le picó y comenzó a estudiar el arte. Rápidamente ganó reconocimiento por su naturalidad y fue seleccionado para el piloto de la serie Razzle Dazzle y para la película de Showtime Alien Avenger. Se anotó otra victoria cuando le eligieron para interpretar al sobrino de Denzel Washington, Sam, en el largometraje Fallen (donde también intervenían Donald Sutherland y John Goodman). Pero el papel que le catapultó fue el de hijo de Angela Basset en Cómo Stella recuperó la marcha, que le hizo merecedor de una nominación a un NAACP Image Award. También destacó con su papel principal en la cinta norteamericana Killers in the House (con Mario van Peebles y Holly Robertson Pete, y dirigida por Michael Schultz).
Ganó el prestigioso premio Prism como estrella invitada en el episodio "No Smoking" de la serie de la NBC Hang Time. En 2001, el joven Michael recibió el "Proven Achievers Award" de KJLH/Disneylandia, y fue el primer adolescente en aparecer en ALAYE, el calendario afroamericano más importante. No transcurrió mucho tiempo hasta que la Disney le diera su propia película, Superhéroe a la fuerza, protagonizada junto a Robert Townsend y Sherman Hemsley.
Este joven y completo actor/atleta ha cosechado más de 90 trofeos y medallas, incluyendo dos títulos nacionales norteamericanos de campo a través y 10 medallas nacionales del mismo deporte (siete de las cuales ganadas en 1995). Michael ha sido considerado en tres ocasiones "Atleta de Campo a Través del Año" por sus colegas de especialidad (en 1993, 94 y 95). Además, lideró el equipo de baloncesto del Verbum Dei High School y ganó el Campeonato CIF en los años 2002, 2003 y 2004. Esta gesta le supuso el prestigioso premio John R Wooden Division IV High School Player of the Year, así como el CIF 2004 Division IV High School Player of the Year.