En 1993, Michael Rapaport hizo su debut en el cine en Zebrahead, donde fue aclamado por la crítica por su genuina y segunda interpretación del adolescente judío que crece en un barrio de Detroit predominantemente Afro-Americano. Su actuación le hizo obtener una nominación al Independent Spirit Award y la película ganó el premio 1993 Sundance Film Festival's Filmmaker's Trophy.

Rapaport protagonizó recientemente la aclamada serie de televisión, "Boston Public" de David E. Kelley. Se unió al reparto en 2000 como Danny Hanson. La serie se enfocaba en las vidas de los alumnos de un instituto en Boston que intentaban esquivar los problemas, salvaguardando su integridad y su vida personal.

Rapaport llamó la atención en el mundo del cine con papeles protagonistas en Small Time Crooks de Woody Allen, en la controversial Bamboozled de Spike Lee junto a Damon Wayans y Jada Pinkett-Smith, en el drama de la vida real Hombres de Honor con Robert DeNiro y Cuba Gooding, Jr, en Combinación Ganadora de Nora Ephron junto a John Travolta y en el thriller de ciencia ficción El Sexto Día con Arnold Schwarzenegger.

Otras notables apariciones incluyen Semillas de Rencor de John Singleton y El Sabor de la Muerte de Barbet Schroeder y giros de comedia como Poderosa Afrodita de Allen y Beautiful Girls de Ted Demme. Otros trabajos en cine incluyen El Negociador: Metro, Un Beso de Hermano, Cop Land, Kitched in the Head, Amor a Quemarropa, Mi Desconocido Amigo, Illtown, Comic Book Villains, Seducción Letal y Deep Blue See. Recientemente terminó Grilled protagonizada por Ray Romano y Kevin James.
Rapaport recientemente ha empezado a trabajar detrás de las cámaras. Dirigió el último episodio de "Boston Public", que fue la continuación del cortometraje aclamado por la crítica que él también dirigió para Showtime, Meeting Mr. Johnson. Actualmente está produciendo y desarrollando Car Show para MTV Films/Paramount Pictures.