Oriundo de Michigan, Michael Raymond-James recibió su formación en el Lee Strasberg Theatre Institute de Nueva Tork, donde estudió con el prestigioso maestro George Loros. Tras diversas apariciones en los escenarios de Nueva York, por ejemplo en "El bosque petrificado" en el Pantheon Theater, se mudó a Los Ángeles.

Pronto, Raymond-James empezó a sumar una creciente lista de títulos de crédito en papeles de estrella invitada de series como "Urgencias", "Boston legal", "Caso abierto" y "CSI: Crime Scene Investigation", antes de conseguir un papel recurrente en la serie de Alan Ball para HBO "True Blood". Apareció hace muy poco como compañero de Donal Logue en la serie de Sean Ryan "Terriers" para FX.. Entre sus otros títulos de crédito en televisión están "The Walking Dead" y "Ley y orden".

En su película de debut, Raymond-James interpretó al mejor amigo de Justin Timberlake en la película de Craig Brewer "El lamento de la serpiente negra", protagonizada por Christina Ricci y Samuel L. Jackson. Raymond-James protagonizó también el premiado cortometraje de Jonny Hirschbein "The Fix", coprotagonizada por Robert Patrick y David Paymer. Entre sus títulos de crédito cinematográficos está también "Moonlight Serenade", donde interpretó a un pianista prodigio junto a la actriz nominada al Óscar, Amy Adams.

Raymond-James también acaba de conseguir un papel en el episodio piloto dramático de NBC "Sol de medianoche". El thriller, basado en un formato israelí, gira en torno a la misteriosa desaparición de Sol de Medianoche, un grupo que vive en una especie de comuna en Dugan, Alaska, y una agente del FBI especialista en sectas que dirige la investigación y descubre una conspiración más extensa. Raymond-James interpretará al segundo de a bordo de la Policía Local de Dugan, un abogado de Alaska.