Es una de las estrellas más importantes de Japón, conocido por sus papeles en una amplia gama de películas, desde dramas de época a comedias modernas. Su presencia en la pantalla - marcada por su figura alta y ágil, con una personalidad que mezcla a partes iguales su carácter juguetón con un refinado sentido del honor - ha llevado a algunos de los observadores de cine del mundo a apodarle "el Chow Yun-Fat de Japón".

Ha colaborado con alguno de los más legendarios directores de cine japonés. Ha trabajado en varias ocasiones con el director Kon Ichikawa (Tokio Olympiad, The Makioka Sisters, Dodesukaden), en las películas 47 Ronin, Film Actress, y también The Burnese Harp, la reposición de 1985 de su propio clásico de 1956.

Poco antes de unirse al reparto de Warriors of Heaven & Earth, Nakai co-protagonizó junto al actor y cantante chino Faye Wong (Chungking Express) la serie de televisión japonesa, "Love Lies".

Sus películas más recientes incluyen Tales of the Unsual, Begging for Love y Falling into the Evening. Nakai.

Es hijo de una familia afamada y actualmente vive en Tokio.