Ha trabajado en películas como Magnolia, Sólo en casa 3, El fugitivo, Rookie of the Year, Reacción en cadena, El peque se va de marcha y Una mujer de la liga. Podremos verle muy pronto en Anchorman, protagonizada por Will Ferrell.

Para la pequeña pantalla, Flynn ha aparecido como artista invitado en numerosas series de éxito como, por ejemplo, "CSI", "Smallville", "Boston Public", "Family Law" y "Chicago Hope". A la vez, prodigaba su talento de cómico en series y programas de humor como "Arliss", "The Drew Carey Show", "That 70's Show", "Ellen" y "Seinfeld". Actualmente aparece por tercera temporada consecutiva en la serie cómica "Scrubs", en la que interpreta al amenazante y pavoroso conserje del hospital.
Flynn nació en Chicago, se pulió en los escenarios de prestigiosos teatros como el Steppenwolf y el Goodman; también estuvo en la compañía Second City Comedy Troupe para la que no sólo actuaba, sino que también escribía. Ahora vive en Los Ángeles y es miembro fundador del Improv Olympics West de Hollywood donde actúa frecuentemente.