Uno de los actores de más talento y más prolíficos de Australia, es conocido por su aclamada interpretación de Danny Embling en The Year My Voice Broke y su secuela, Flirting, ambas dirigidas por John Duigan.
Comenzó su carrera en el St. Martin's Youth Theatre de Melbourne. Entre sus trabajos en el teatro figuran papeles protagonistas en producciones como La gaviota, Pierrot Lunaire, Bloody Mama, Alien in the Park, The Grim Reaper, The Advertisment, Baron in the Trees y Eric and Verna.
Entre sus apariciones en televisión destacan A Long Way From Home, Bangkok Hilton, Inspector Morse, en el episodio "Promised Land", y Jon's Jury.
En cine, Taylor ha intervenido en Life Aquatic de Wes Anderson, Max de Menno Meyjes, Lara Croft: Tomb Raider y Lara Croft: Tomb Raider. La cuna de la vida de Simon West, Vanilla Sky y Casi famosos de Cameron Crowe, The Sleeping Dictionary de Guy Jenkins, He Died With A Felafel in His Hand de Richard Lowenstein, Simon Magus de Ben Hopkins, Shine de Scott Hicks, On Our Selection de Ben Hopkins, Lover Boy de Geoffrey Wright, The Prisoner of St. Petersburg de Ian Pringle y The Nostradamus Kid de Bob Ellis. Pronto se le podrá ver en The New World de Terrence Malick.
Taylor fue nominado como mejor actor por el AFI por su interpretación en The Year My Voice Broke y como mejor actor de reparto por On Our Selection. Ha obtenido el premio del Sydney Film Critics Circle al mejor actor tres veces: en 1988 por The Year My Voice Broke, en 1991 por Flirting y en1993 por The Nostradamus Kid.
Por su destacada interpretación del joven David Helfgott en Shine recibió un premio al mejor actor de reparto del Film Critics Circle de Australia y un premio al mejor actor del Festival de Cine de Fort Lauderdale, así como nominaciones como mejor actor de reparto del Australian Film Institute y del Screen Actors Guild.