Antes de protagonizar el éxito de "Peter y el dragón" para Disney, Oakes Fegley co-protagonizó junto a Michelle Monaghan y Ron Livingston "Fort Bliss", dirigida por Claudia Myers. También apareció en "Ahí os quedáis", dirigida por Shawn Levy, en el papel del joven Jason Bateman. En televisión fue Young Eli Thompson, el hermano menor de Nucky en la serie de HBO "Boardwalk Empire", y también fue Gabriel en "Person of Interest" (CBS). El amor de Fegley por la interpretación comenzó en escenarios cerca de su casa en Allentown (PA), como el ArtsQuest (Bethlehem (PA)), el Bucks County Playhouse y el Teatro Cívico de Allentown. Actuó en la producción "On borrowed time", del Two River Theater para el actor y director, ganador del Oscar, Joel Gray. Ha hecho de Tiny Tim en "Cuento de Navidad" varias veces durante su joven carrera: la más reciente fue en el Century Club de Nueva York, junto a Alec Baldwin y Sam Waterston.