El británico Olly Alexander dió sus primeros pasos en el cine con directores de gran prestigio como Gasper Noe en Enter the Void (2009) y la oscarizada Jane Campion en Bright Star (2009). Acto seguido trabajó en Tormented (2009) con Alex Pettyfer, en Dust (2009) y en Los viajes de Gulliver (Gullivers Travels, 2010) con Jack Black. Sus títulos más recientes son God Help the Girl, Cheerful Weather for the Wedding (con Elizabeth McGovern, Felicity Jones y Mackenzie Crook), The Dish and the Spoon (con Greta Gerwig), y ha encarnado a Herbert Pocket en la adaptación de Mike Newell del clásico de Dickens Grandes esperanzas (Great Expectations, 2012).
En la televisión, Alexander ha aparecido en las series «Skins» y «Lewis», y en el telefilme de Jon East Summerhill.
Como miembro del National Youth Theatre, Alexander ha participado en el proyecto Identity 1000. El actor debutó profesionalmente en el teatro trabajando con Mackenzie Crook en la producción de Peter Gill de The Aliens en el Bush Theatre de Londres, y posteriormente apareció en la puesta en escena de la compañía Greenhouse Theatre de Mercury Fur. En 2013 actuó con Judi Dench y Ben Whishaw en la producción de Peter and Alice en el Noel Coward Theatre.