Ha protagonizado recientemente junto a Hank Azaria la serie dramática del canal Showtime Huff, del productor y director Mike Newell, que ha recibido las alabanzas de la crítica. En cine, apareció en My Big Fat Independent Movie y The Big Bad Swim, estrenada a principios de año en el Festival de Cine de Tribeca, y co-protagonizó El hombre de la casa con Tommy Lee Jones.

En Andy Richter, Brewster interpreta a la amiga y jefa de Richter, papel por el cual la revista Entertainment Weekly la nombró "Jefa del año" en 2002. Recientemente, apareció como estrella invitada en Dos hombres y medio y Stacked, y su voz puede oírse con regularidad en la serie de animación Padre Made in USA y en Harvey Birdman, abogado, de Cartoon Network. Brewster es reconocida también por su memorable interpretación en Friends de Kathy, la peculiar novia de Joey de la que se enamora Chandler. Próximamente, la podremos ver en el telefilme de la TNT A Perfect Day, en The Secret, de la cadena Lifetime, y en la serie dramática criminal de la CBS Mentes criminales.