Empezó a trabajar en los escenarios a los 20 años cuando se unió a la New Crime Productions, una compañía de 'commedia dell'arte' que había montado John Cusack en Chicago. Después de hacer versiones de "Marat/Sade", "Fear and Loathing in Las Vegas" y "The Balcony", entre otras, se fue a trabajar con la prestigiosa Steppenwolf Theatre Company para la que interpretó, entre otras, "La naranja mecánica" dirigida por Terry Kinney, "Morning Star" de Frank Galati y "A Soldier's Tale" coproducida por el Steppenwolf Theatre y la Orquesta Sinfónica de Chicago con Pinchas Zuckerman.

En cine, Adelstein ha trabajado en Los timadores, La boda de mi mejor amigo y Bedazzled. En la pequeña pantalla podemos verle en "Cupid", "Turks" y "Hack" (con David Morse) y en un papel protagonista en la serie "Breaking News".
Además de su carrera como actor, Adelstein también compone y canta en Doris, una banda de Los Ángeles. Así mismo, graba y sale de gira con David Singer y The Sweet Science y con los Poney Lads.