Paul Jesson tuvo un papel en las películas 'El Secreto de Vera Drake' y 'Todo o Nada' de Mike Leigh, y en la obra de teatro 'Goose-Pimples'. También tuvo un papel en 'Home Sweet Home'. Ha trabajado en las películas 'Coriolanus' y 'La Comida del Labrador (The Ploughman's Lunch'). También ha trabajado en la televisión en 'Margaret: Her Downfall', 'The Devil's Whore' y 'Roma'.

Ganó el Premio de Mejor Intepretación del Año en un Papel Secundario en los Premios Olivier de 1986 por 'The Normal Heart' y ha trabajado en obras de teatro para el National Theatre y la Royal Shakespeare Company, incluyendo su papel como Gooper en 'El Gato sobre el Tejado de Zinc', como Lovberg en 'Hedda Gabler', como Lord Burleigh en 'Mary Stuart', como Ulysses en 'Troilo y Crésida', como Prospero en 'La Tempestad' y fue protagonista en 'Enrique VIII'. Ha trabajado con el director alemán Peter Stein en el papel de Sorin en la obra 'La Gaviota' y en el papel de Pándaro en 'Troilo y Crésida'. Hizo una aparición en la obra de Mike Bartlett 'Cock' que ganó un Premio Olivier y en la obra de Sam Mendes 'El Cuento de Invierno' en el papel de Camilo. Fue Gayev en 'El Jardín de los Cerezos' cuando se estrenó en Nueva York y en Londres. En el Teatro Donmar y en Nueva York hizo de Gloucester en la obra de Derek Jacobi “El Rey Lear” y como Sir Toby Belch en la producción de teatro de Sam Mendes 'Noche de Reyes'. Su trabajo más reicente ha sido su papel de Cardinal Wolsey en 'Wolf Hall' y en la obra 'Bring Up the Bodies' en Stratford y en Londres.