Nació y se crió en Cambridge, Massachusetts. Estudió en la Universidad de Tulane, consiguiendo un master en teatro y en inglés, y se graduó en la Universidad de Boston con un master en interpretación y dirección. Glaser hizo su debut teatral en Nueva York en la versión rock de Joseph Papp de "Hamlet". Dio sus primeros pasos en televisión en los seriales "Love of Life" y "Love is a Many Splendored Thing". Su primer trabajo importante en Broadway fue en "The Man in the Glass Booth", tras el cual intervino en la versión cinematográfica de El violinista en el tejado. También intervino en la película Las mariposas son libres, retomando un papel que había interpretado anteriormente en Broadway.

Glaser intervino como estrella invitada en capítulos de "Kojak", "Toma", "Las calles de San Francisco", "The Rockford Files", "The Sixth Sense" y "Los Walton". Intervino en dos presentaciones de "Movie of the Week" de la ABC como el detective Dave Starsky en "Starsky y Hutch", que fue la base de la popular serie. Al mismo tiempo, Glaser cultivaba también su carrera como director con el telefilm "Amazons" y episodios de "Corrupción en Miami" (consiguiendo una nominación a los Emmy), "Otherworld" y "Cuentos asombrosos" de Steven Spielberg. Hizo su debut como director de cine con La banda de la mano, a la que siguieron Perseguido, protagonizada por Arnold Schwarzenegger, Pasión por el triunfo, Una tribu en la cancha y Kazaam. También ha dirigido múltiples episodios de series como "Judging Amy", "The Agency", "Robbery Homicide Division" y "Mister Sterling".