Descubierto a la temprana edad de 14 años, tras participar en la película protagonizada por Steven Seagal "The patriot" (El Último Patriota) en 1998, Philip Winchester se trasladó desde su lugar de nacimiento (Montana) hasta Inglaterra para estudiar interpretación en la Academia de Música y Arte Dramático de Londres.
Es uno de los jóvenes actores norteamericanos más prometedores, que viene despertando una importante atención en la producción internacional tras participar en destacados proyectos recientes, como la superproducción juvenil futurista "Thunderbirds", así como en un capítulo de la serie "CSI Miami".
Entre sus últimos trabajos se encuentra el drama "Shaking Dream Land", dirigido por Martina Nagel, en el que interpreta el papel protagonista, y la superproducción de Tony Bill sobre la I Guerra Mundial "Flyboys", compartiendo reparto con James Franco, Jean Reno, Martin Henderson y Tchéky Karyo.
Tras concluir el rodaje de "El Corazón de la Tierra" tiene previsto protagonizar junto a Stephen Baldwin "In my sleep", un thriller dirigido por Allen Wolf.