Empezó su carrera cinematográfica en Las flores de Harrison, de Elie Chouraqui, interpretando a la hija de dos periodistas secuestrados en una Yugoslavia arrasada por la guerra, protagonizados por Andie MacDowell y David Strathairn. En 2004, tuvo un papel secundario en la comedia de ciencia ficción From Other Worlds, de Barry Strugatz. Shephard inició su carrera en televisión, a los tres años, en un anuncio de la empresa Pepperidge Farm Goldfish, al que siguieron otros anuncios de Aquafresh, Merrill Lynch, Sears y la serie Barrio Sésamo. Nacida en Nueva Jersey, Shephard hizo su debut teatral en el verano de 2000 cuando interpretó a la princesa Ying Yaowalak en The King and I, dentro del ciclo Plays-in-the-Park.