Rain debutó en el cine estadounidense como conductor de coches de carreras en Speed Racer, bajo la dirección de los hermanos Wachowski y el director de segunda unidad, James McTeigue, todos ellos miembros del equipo de Ninja Assassin. Rain, uno de los principales cantantes coreanos de pop y R&B, fue designado como una de las 100 Personas Más Influyentes de Nuestro Mundo en 2006 por la revista Time Magazine; en 2007, la misma revista le incluyó entre una de las Personas más Atractivas en su número anual.
Tras debutar en 2002 con la película Rain, que dio como resultado el exitoso single Bad Guy, Rain protagonizó en 2003 la serie dramática Sang Doo! Lets Go To School. A continuación, publicó su segundo álbum, How to Avoid the Sun, cuya canción, que daba título al álbum, fue un gran éxito.
Posteriormente, en 2004, protagonizó la serie dramática Full House, una de las series coreanas más valorada de todos los tiempos, que se emitió en prime time en muchos países, y le valió el Premio al Mejor Actor de los Premios de Interpretación KBS de ese año. En 2005, mientras rodaba la miniserie I Love to Kill, su obstinación a la hora de interpretar al difícil personaje, le convirtió en un actor más versátil.
El tercer álbum de Rain, Its Raining, vendió más de un millón de copias en Asia, siendo su álbum con más éxito hasta la fecha, tanto a nivel nacional como internacional, y la posterior gira de conciertos Rainy Day cosechó un gran éxito en Corea, Japón, China, Taiwán y Estados Unidos, incluyendo dos shows en el Madison Square Garden de la ciudad de Nueva York. Rains World, el cuarto álbum del actor, se lanzó en 2006 y derivó en la aclamada gira mundial Rains Coming.
En 2005, Rain se convirtió en el primer artista asiático invitado a actuar en los Premios MTV. Otros de sus galardones en la industria discográfica incluyen el MTV Asia Grand Slam. Fue nombrado Artista Coreano Favorito en 2005 en los premios MTV Asia Aid, celebrados en Bangkok, y ganó el Premio al Artista Asiático Más Popular del Canal [V] Thailand, así como el Premio Best Buzz de Asia en los Premios MTV de Japón celebrados en 2005 y el Premio al Mejor Cantante Coreano en los Premios Musicales MTV-CCTV Mandarin en Pekín.
Rain debutó en el cine con Im a Cyborg, But That's OK, dirigida por Chan-wook Park. La película y su director ganaron el premio Alfred Bauer en el Festival Cinematográfico de Berlín en 2007 y Rain fue designado Mejor Actor Novel en la edición 43 de los Premios Baeksang Arts.
En 2009, Rain fue designado Embajador de Buena Voluntad por el Ministro de Agricultura coreano, y es Embajador de Publicidad a nivel Mundial para la ciudad de Seúl.
En la actualidad, Rain viaja con la gira Legend of Rainism, que abarca Japón, Corea, Hong Kong, Indonesia, China y Las Vegas, entre otros.