Fue a la Universidad de Carolina del Norte antes de trasladarse a la prestigiosa Juilliard School. Mientras todavía estaba estudiando, el productor David Puttnam le incorporó en el reparto de Memphis Belle (Memphis Belle, 1990), encarnando a Virgil, uno de los soldados que integraban el equipo a bordo del célebre bombardero B-17: una versión ficcionada de este avión que efectuaba incursiones volando sobre Alemania durante la Segunda guerra mundial .

Incluso antes de graduarse en la Juilliard, Diamond se había incorporado al reparto en un papel secundario en O Pioneers! (1992), junto a Jessica Lange, una presentación de CBS y Hallmark Hall of Fame basada en la novela de Willa Cather. A ello, siguió más trabajo televisivo, contándose un papel de frecuente aparición en Class of '96 (Fox), y papeles principales en Ironclads (1991) (TNT), y en otra presentación de Hallmark: Blind Spot (1993) (CBS). También fue actor invitado en un episodio de Law & Order (NBC).

En 1995, Diamond se sumó al reparto de Homicidio (Homicide: Life on the Street, 1993), para la NBC y, aquel mismo año apareció en el largometraje de Sylvester Stallone Asesinos (Assassins, 1995), así como en tres telefilmes: Awake to Danger (1995); Su propia verdad (Her Hidden Truth, 1995) (ambos para la NBC) y Secrets (1995)" (ABC). Diamond ha sido actor invitado en muchos programas televisivos, entre los que se cuentan Judging Amy, de la CBS; The Shield, de FX Networks, y El ala oeste de la casa blanca (The West Wing, 1999), de la NBC. En 2003, encarnó al Oficial David Burress en el largometraje basado en la serie popular S.W.A.T, que protagonizaba Colin Farell. En 2004, intervino en el exitoso blockbuster Spider-Man 2 (Spider-Man 2, 2004), protagonizado por Tobey Maguire.