Como uno de los monologuistas más populares y famosos de Sudáfrica, Riaad Moosa es un graduado con mención de plata del College of Magic de Ciudad del Cabo. Comenzó su carrera como mago cómico, y recibió el Comedy Magic Award que concede el Centro de Artes Mágicas de Ciudad del Cabo.

Riaad, que también es médico, comenzó en el mundo de los monólogos mientras estaba estudiando Medicina en la Escuela de Medicina de la Universidad de Ciudad del Cabo. Cosechó un éxito inmediato, con muy buenas críticas en su espectáculo de debut. Empezó a interpretar monólogos en los talleres gratuitos Comedy Lab del Cape Comedy Collective, y solo dos meses después era el ganador del codiciado concurso One City, Many Comics Talent que se celebró como parte del festival One City en septiembre de 1999. Al ser uno de los primeros miembros del Cape Comedy Collective, Riaad se convirtió en uno de los habituales del circuito cómico durante su primer año, en el fue invitado también a participar en Evita Live, de Pieter Dirk Uys, y la comedia de etv Dangerous.

Trabajó con gran éxito junto a Marc Curry en Hanging with Mr. Cooper, y fue aclamado por el público en el Durban Playhouse en 2001. A esto le siguió su papel como secundario junto a Russell Peters en su espectáculo Made in India en el Luxurama Theatre, donde recibió muy buenas palabras tanto de sus padres como de los críticos. Ese mismo año, Riaad formó parte del espectáculo de monólogos histórico dentro de la televisión sudafricana Laugh out Loud, en el que colaboró junto a nueve cómicos del más alto nivel de ese país para recaudar medio millón de rands destinados a la fundación Reach for a Dream.

En 2003, Riaad participó en el Festival Fringe de Edimburgo con la producción de Cape Comedy Collective The new South Africa Stands Up. Al año siguiente, era guionista y actor en Pure Monate Show, de la SABC 1, programa que alcanzó el estatus de culto entre la juventud urbana sudafricana. Riaad trabajó también en la película Crazy Monkey – Straight Outta Benoni. En 2006, realizó su primer espectáculo en solitario, Strictly Halaal, en el Nelson Mandela Civic Theatre. Se agotaron todas las entradas una semana antes de su estreno y hubo que añadir cinco días más para responder a la enorme demanda del público. Siguió la gira por Durban en el International Convention Centre, y posteriormente en el Cape Town International Convention Centre, con un lleno absoluto y teniendo que añadir más días en ambos casos. Más tarde participó junto a Marc Lottering y Nik Rabinowitz en la exitosa comedia de variedades 3 Wise Men, dirigida por David Kramer. Riaad interpretó su segundo espectáculo teatral dentro del exitoso For The Baracka, The Fringe en el The Jo’burg Theatre (el antiguo Civic Theatre) con una cifra récord de público y lleno absoluto.

El cómico musulmán africano Halal Bilal acompañó a Riaad en Make Love Not War junto a la troupe de cómicos musulmanes estadounidenses en Allah Made Me Funny. Tanto los fans como el nuevo público se quedaron con ganas de más, por lo que Riaad Moosa for the Baracka se amplió como gran colofón en el Nelson Mandela Theatre del Jo’burg Theatre. Las habilidades como cómico monologuista de Riaad han sido recientemente incluidas en el DVD de los exitosos espectáculos cómicos Blacks Only, y también puede vérsele en la comedia colectiva producida por Anant Singh y John Vlismas Outrageous, que se estrenó en los cines sudafricanos.

Junto con los principales cómicos del país, entre los que destacan Trevor Noah, David Kau, John Vlismas, Tumi Morake y Marc Lottering, Riaad fue uno de los acompañantes destacados de la superestrella internacional Eddie Izzard en el concierto 46664 It’s No Joke celebrado en enero de 2010. Este evento sirvió para recaudar fondos para el trabajo continuo que llevan a cabo las organizaciones integradas en la fundación Nelson Mandela.

Riaad se ha convertido desde entonces en presentador habitual de The Second Opinion – with Dr Riaad Moosa en el programa de noticias satíricas de e-News Late Nite News with Loyiso Gola. En marzo de 2011, recibió el Comics Choice Award en la primera edición anual de los Comic’s Choice sudafricanos. En 17 de febrero de 2012, Material – la película “que hizo llorar a Barry Ronge” – se estrenó en los cines de toda Sudáfrica con un gran éxito de crítica. La cinta ganó 5 SAFTA (el equivalente sudafricano a los Óscar®).