Richard Portnow ha interpretado tanto papeles protagonistas como secundarios en más de 80 películas. Ha trabajado con algunos de los más influyentes realizadores cinematográficos, tales como Barry Levinson, David Fincher, Woody Allen, los hermanos Coen, Sydney Pollack, Jim Jarmusch, Cameron Crowe y Sidney Lumet, por nombrar solo unos cuantos.
Su filmografía incluye títulos como UN CIUDADANO EJEMPLAR, SEVEN, BARTON FINK, DÍAS DE RADIO, TIN MEN, la película de Howard Stern PARTES PRIVADAS, GOOD MORNING VIETNAM, SISTER ACT: UNA MONJA DE CUIDADO, ÚLTIMA JUGADA, POLI DE GUARDERÍA, EL PADRE DE LA NOVIA, HABANA, LOS GEMELOS GOLPEAN DOS VECES, TRAICIÓN AL JURADO, MAD CITY, MIEDO Y ASCO EN LAS VEGAS y FOR THE BOYS.
Portnow ha aparecido regularmente en la aclamadaserieEZ Streets y en el drama policial Ryan Caulfield.También ha trabajado de forma recurrente en Los Soprano, interpretando a Mel Melvoin, el abogado del tío Junior, y en la serie Boston Legal, interpretando al juez Peter Harding. Ha sido artista invitado en una plétora de series, tales como Franklin & Bash, Hawái 5.0, Seinfeld, Spin City, Policías de Nueva Yorky The Shield.También ha participado en Mow Laughter on the 23rd Floor,de Neil Simon.
En teatro, Portnow ha interpretado en Broadway las obras The House of Blue Leavesy A Month of Sundays. También ha interpretado Writers Block, de Woody Allen,en Nueva York,y Oscar and Feliz,de Neil Simon,en Los Ángeles. Portnow fue miembro del reparto original de la obra Moonchildrenque se representó en el prestigioso Royal Court Theatre de Londres, y a nivel regional ha trabajado en el Long Wharf Theater, el festival de Teatro de Berkshire, el Philadelphia Drama Guild y el Cincinnati Playhouse in The Park. Inició su carrera profesional en el célebre Cafe La Mama de la ciudad de Nueva York, representando obras de Tom Eyen, Leonard Melfi, Jeff Weiss, Lanford Wilson y Megan Terry.