Riehle estudió teatro en la Universidad de Notre Dame (BA, cum laude) y en la Universidad de Minnesota (MFA). Entre sus actuaciones en Broadway se incluyen "Execution of Justice" (1986), junto a John Spence, Wesley Snipes y Stanley Tucci; la versión de 1999 de "The Iceman Cometh", nominada a los Premios Tony, en la que compartió protagonismo con Kevin Spacey y Tony Danza, y una versión en 2002 de la conocida obra de Arthur Miller "The Man Who Had All The Luck", en la que daba la réplica a Chris O'Donnell y Sam Robards.

Ha intervenido en más de sesenta películas, entre las que se incluyen "Free Willy" (Liberad a Willy), "Iron Will" (Voluntad de hierro), "Mighty Joe Young" (Mi gran amigo Joe), "Richie Rich's Christmas Wish", "Office Space" (Trabajo basura), "Casino", "Bandits" (Bandits. Bandidos), "Glory", "The Fugitive" (El fugitivo), "Fried Green Tomatoes" (Tomates verdes fritos), "Of Mice and Men" (De ratones y hombres), "Deuce Bigalow" (Gigolo), "Lethal Weapon IV" (Arma letal IV), "Mercury Rising" (Mercury Rising. Al rojo vivo), "Executive Decision" (Decisión crítica), "Desperate Measures" (Medidas desesperadas), "Lightning Jack" (Relámpago Jack) y "Hero".

Entre los créditos televisivos de Riehle se incluyen sus papeles habituales en series como "Grounded For Life", "Ferris Bueller" y "Ned Blessing". También ha aparecido en series como "The West Wing" (el ala oeste) "ER" (Urgencias), "Sabrina The Teenage Witch" (Sabrina, la bruja adolescente), "Buffy The Vampire Slayer" (Buffy la cazavampiros), "Columbo" (Colombo), "Murder She Wrote" (Se ha escrito un crimen), "Ally McBeal", "L.A. Law", (La ley de Los Ángeles), "Star Trek: The Next Generation", "Star Trek Voyager", "Quantum Leap" y "Fillmore". Además, ha intervenido en telefilmes como "Baloon Farm", "Au Pair", "The Laramie Project", " The Ransom of Red Chief", "Gambler V" y "The Pentagon Wars".

Podemos verle de manera habitual en su papel de Tío Dave para la serie de ABC "Married To The Kellys".