Richard Roundtree ha sido un reconocido actor durante más de treinta años. Recientemente ganó un Premio Peabody por su narración del documental de la PBS The Rise and Fall of Jim Crow.

Roundtree quizás sea más conocido para el público por su papel protagonista en la película Las noches rojas de Harlem, (1971) de Gordon Parks. Esta película le lanzó al mundo y continuó la saga con sus apariciones en Shaft vuelve a Harlem y Shaft en África, además de la serie de televisión Shaft.

Roundtree trabajó con algunos de los actores más populares de Hollywood, entre ellos Clint Eastwood, Robert Shaw, Peter O’Toole, Richard Harris, David Niven, Tony Curtis y Laurence Olivier. Entre las más de 70 películas en las que ha participado se encuentra el exitoso thriller Seven; Once Upon a Time…When We Were Colored, película muy aclamada por la crítica; Shaft. The return, el remake de Shaft del año 2000 en el que repitió el papel que le convirtió en una estrella; Steel, con el fenómeno del baloncesto Shaquile O’Neal; George de la jungla, con Brendan Fraiser y Corky Romano con Chris Kattan.

Entre los créditos televisivos de Roundtree se encuentran papeles habituales en la serie de la CBS Outlaws; 413 Hope Street, por la que le nominaron a un Premio NAACP Image como Mejor Actor Principal de Serie y Buddies, de la ABC, junto a Dave Chappel. También ha participado en numerosas películas para televisión, incluyendo la reconocida Having our say, en la que interpretaba a Booker T. Washington; Christmas in Connecticut, dirigida por Arnold Schwarzenegger; y la producción de Starz! Joe and Max.

Roundtree comenzó su carrera como modelo antes de unirse a la sociedad Negro Ensemble Company de New York. A continuación actuó varias veces en espectáculos off-Broadway, lo que le condujo a su personaje de Jack Jonson en La gran esperanza blanca.

Defensor dedicado a la lucha contra el cáncer de mama, Roundtree sigue en activo en el mundo de las conferencias y participa frecuentemente en eventos para concienciar a la gente sobre esta enfermedad y recaudar fondos para hallar una cura.