Es un ilusionista que ha actuado en escenarios y platós de televisión de todo el mundo. Como actor, Jay ha trabajado en numerosas ocasiones con David Mamet, apareciendo en películas de este realizador como Casa de Juegos, Las Cosas Cambian, Homicidio, La Trama y State and Main. También formó parte del reparto de El Mañana Nunca Muere, una de las últimas entregas de la saga James Bond, y en los films de Paul Thomas Anderson Boogie Nights y Magnolia. En televisión, se le ha podido ver recientemente en episodios de Expediente X.
El show de Jay titulado Ricky Jay and his 52 Assitants, dirigido por David Mamet, ha batido records en la historia del circuito off-Broadway al ser el espectáculo que ha recaudado más dinero en menos tiempo y le ha valido a su protagonista los prestigiosos premios Lucille Lortel y el Obie Award. La misma obra pasaría después ha ser representada en el Steppenwolf Theatre de Chicago, el Tifanny Theatre de Los Angeles, The Melbourne International Arts Festival y el Old Vic londinense; en todos ellos, Jay interpretó su show con todas las entradas agotadas.
Jay es a su vez una leyenda de la magia y el ilusionismo, del lado más inusual del mundo del espectáculo. Ha sido el autor de la definición de dicho arte en los epígrafes dedicados a éste en la Cambridge Guide to American Theatre y la Enciclopedia Británica. Ha escrito The Magic Magic Book, Many Mysteries Unraveled, Cards as Weapons y Jays Journal of Anomalies, publicados por Farrar, Straus y Giroux. Su obra más vendida, Learned Pigs and Firepoof Women, fue la base de un show televisivo especial para CBS que él mismo escribió, presentó y produjo.
También ha escrito y actuado en sus propios programas especiales para la HBO y la BBC. Ha presentado la serie de 6 horas The History of Magic para A&E, y recientemente ha sido el conductor de una serie de filmes sobre juegos especiales para Turner Classic Movies.
Jay fue el fundador de la firma Deceptive Practices, consultora para temas de efectos e ilusionismo para productoras de cine, teatro y televisión. Entre los films en los que ha colaborado como asesor destacan Casa de Juegos, Sneakers, Leap of Faith, I Love Trouble, Congo, Forrest Gump, Heartbreakers y la producción de Broadway Angels in America.