El mensajero del miedo es su primer papel en un largometraje, pero Hitchcock es un conocido cantante y compositor en Inglaterra. Empezó a cantar en los Soft Boys, una banda de la época punk especializada en pop melódico mezclado con letras cómicas. En 1981 grabó su primer disco en solitario, "Black Snake Diamond Role", al que le siguió el psicodélico "Groovy Decay" en 1982, y el acústico "I Often Dream of Trains" en 1984. En 1985, su inclinación por las canciones locas culminó con el álbum "Fegmania!", que grabó con el grupo The Egyptians.

Tres años más tarde, Hitchcock consiguió un contrato con la discográfica A&M Records y grabó "Element of Light", "Globe of Frogs", "Queen Elvis" y "Perspex Island". Los cuatro álbumes llegaron a lo más alto de la lista alternativa de la revista Rolling Stone. En 1996 apareció "Moss Elixir", un disco muy aclamado en el que regresaba a sus raíces folk.
En 1998 protagonizó el documental del concierto "Storefront Hitchcock", rodado en la West 14th Street de Nueva York, dirigido por Jonathan Demme.

En 1999, Hitchcock grabó "Jewels for Sophia" y, un año después, un segundo disco titulado "A Star for Bram". Debutó como actor en 2002 en un pequeño papel de la adaptación para televisión de la novela Man and Boy de Tony Parson.