Uno de los mejores actores principales de Estados Unidos, ha actuado en Broadway además de en cine y televisión.

Silver ha creado interpretaciones aclamadas en obras como el largo de Paul Mazursky Enemigos: A Love Story y la oscarizada El misterio Von Bulow. También realizó trabajos memorables en Buscando a Greta, Silkwood, Acero azul, The Goodbye People, Amigos muy íntimos, Semi-Tough, Casado con eso, Sin testigos y Timecop.

La actuación de Silver en la película para televisión "The Billionaire Boys' Club" le valió una nominación a los Emmy.
Recientemente fue nominado a otro Emmy por su papel en la película de Showtime "Jack". Otras de sus interpretaciones en películas para televisión incluyen "Prisioneros olvidados", "A Woman of Independent Means", "Fellow Traveler", "American Tragedy: The O.J. Simpson Story", "Kissinger And Nixon" y "When Billie Beat Bobby". Dirigió y actuó en "Lifepod" de la Fox y fue productor ejecutivo y estrella de "The Good Policeman" de Columbia Televisión. Silver fue nominado a un Emmy por su trabajo en "El Ala Oeste de la Casa Blanca" y ha aparecido en una gran cantidad de series como "Wiseguy", "Chicago Hope" y "Skin" entre otras.

Entre sus interpretaciones sobre el escenario, Silver logró un premio Tony y un Drama Desk Award por su interpretación en la obra de David Mamet Speed the Plow. Actuó en Hurlyburly de David Rabe y Social Security, ambas dirigidas por Mike Nichols. También ha actuado en Hunting Cockroaches, Friends, In The Boom Boom Room, El Grande De Coca Cola y Awake and Sing. Silver recibió una nominación a un Jefferson Award por Gorilla en el Goodman Theatre y el Dramalogue Award por sus interpretaciones en la obra para un solo actor de Roger Rosenblatt titulada And. Silver ha dado vida al Dr. Harry Hyman en el estreno mundial de la última obra de Arthur Miller, Broken Glass, en el Long Wharf Theatre en New Haven. Su última interpretación ha sido en el estreno mundial de Bill Graham Presents en Los Ángeles, una obra para un solo actor basada en la vida del legendario empresario del mundo del rock, por el que ganó un premio al Mejor Actor en el Festival de Comedia de Aspen.

Antes de ser actor, Silver estudió derecho y cursó un Master en Historia de China. Trabajó en el Departamento de Servicios Sociales y fue profesor de instituto. Es un comprometido activista, que ha alzado su voz sobre innumerables cuestiones de relevancia para el mundo del teatro. Fue presidente del Actors' Equity Association durante nueve años (1991-2000) y es fundador, expresidente y miembro de la junta de The Creative Coalition, una organización de artistas con inquietudes sociales. También es socio del Actor's Studio, y está en el Council on Foreign Relations.