Sus créditos incluyen la biografía cinematográfica de A&E "The Riverman", junto a Carey Elwes y Bruce Greenwood y el éxito independiente El Caso Slevin junto a Bruce Willis y Josh Harnett.
Jaeger empezó su carrera profesional en Nueva York, mientras asistía a la universidad. Consiguió un papel como artista invitado en "Ley y Orden". También pasó varias temporadas haciendo teatro en Nueva York antes de mudarse a Los Ángeles. Allí consiguió papeles en dos largometrajes: Traffic y Tras La Línea Enemiga. Después de estos sobresalientes papeles, obtuvo un poderoso papel junto a Bruce Willis y Colin Farrell en La Guerra de Hart de MGM. En los siguientes años, Jaeger se labró una impresionante carrera en la televisión, con papeles en éxitos como "ER", "CSI" "El Ala Oeste de la Casa Blanca", "NYPD Blue", "Scrubs", "Thats Life" y "Girls Club".
Además de sus créditos en cine y en la pequeña pantalla, Jaeger también co escribió y co produjo dos cortometrajes. El primero, Quiz Bowl, llamó l atención de la actriz Kate Bosworth que después accedió a protagonizar su siguiente cortometraje, Advantage Hart, que se estrenó en el Festival de Cine de Hollywood y que actualmente está empezando una gira en el circuito del festival de cine. En estos momentos está trabajando en su película debut como director, Take Me Home.
Jaeger es un ferviente humanitario y trabaja incansablemente a favor de la conservación del medio ambiente. Vive en Los Ángeles.