Sean Combs debutó en Broadway en la clásica obra "Una sombra en el sol", de Lorraine Hansberry. En 2008 volvió a interpretar el papel de Walter Lee Younger en la versión televisiva de ABC, nominada a tres Emmy, de la que también fue productor ejecutivo.
Su primera película fue Crimen desorganizado, y después protagonizó Monsters Ball, con Halle Berry, por la que fue muy aplaudido por la crítica.
Es el presidente ejecutivo y fundador de Bad Boy Worldwide Entertainment Group, una empresa de entretenimiento multifacético. Asimismo, es un productor musical premiado por los Grammy que ha trabajado con artistas de la talla de Aretha Franklin, Sting, Jennifer Lopez, Mary J. Blige y Janet Jackson, entre otros. Tiene cuatro discos multiplatino en su haber y obtuvo su tercer Grammy por el tema "Shake Ya Tailfeather", de la banda sonora de Dos policías rebeldes II. Está a punto de lanzar su sexto disco de estudio, "Last Train to Paris", con su nuevo grupo Diddy-Dirty Money.
Desde el lanzamiento de su marca de ropa, Sean John, su visión innovadora y sexy de la moda ha sido muy aplaudida. Sus esfuerzos fueron recompensados en 2004 con el prestigioso Premio Perry Ellis al Mejor Diseñador de Ropa Masculina otorgado por el Consejo de Diseñadores de Moda de América (CFDA).
Lanzó una colonia en 2006, "Unforgivable", en cooperación con el gigante de la cosmética Estée Lauder, que no tardó en ser el perfume más vendido en Estados Unidos. A esta primera fragancia le siguieron "Unforgivable Woman" en 2007 y "I Am King" en 2008, por la que ganó el Premio FiFi de la Fundación Fragancia.