Desde que se licenció en Bellas Artes en la Universidad de Nueva York, ha demostrado ser una de las más firmes promesas de Hollywood. Acaba de interpretar al legendario trompetista de jazz Louis Amstrong en The spirit of St. Louis, que se va a estrenar este mismo año.

La interpretación de Sean en el exitazo de taquilla Espera al último baile, dando la réplica a Julia Stiles, le reportó un 2001 MTV Movie Award a la Interpretación Masculina Más Destacada y al Mejor Beso, así como también el Premio a la Mejor Interpretación Masculina de los Young Hollywood Awards otorgados por la revista Moviline en su edición de 2001.

En la actualidad, trabaja en el exitoso drama de la CBS, The district, dando la réplica a Craig T. Nelson. The district va a comenzar su cuarta temporada este otoño. Su interpretación del detective Temple Page le hizo acreedor en 2003 a un Premio Grace a la Mejor Interpretación Televisiva de un Actor concedido por Movieguide y, además, el programa fue nominado como Mejor Nueva Serie del Año en 2001 por parte de TV Guide.

Se dio a conocer entre el gran público con el papel de Thompson, un joven marine en el filme de Ed Zwick, En honor a la verdad. Entre sus restantes trabajos en el cine se pueden destacar Crueles intenciones, Ya no puedo esperar, Novio de alquiler y Conspiración (Conspiracy Theory). Entre sus numerosos trabajos en el teatro destacan "Timón de Atenas", en el Festival Shakespeariano de Nueva York, y el papel protagonista de Paul en la obra "Seis grados de separación", en el Teatro Hanger.