Shailene Woodley es especialmente conocida por su galardonada interpretación frente a George Clooney en el filme candidato al Óscar "Los descendientes", del guionista y director Alexander Payne. Entre las numerosas distinciones que recibió por su trabajo en dicho título figuran un premio Independent Spirit de 2012 a la "mejor actriz de reparto", el premio de la National Board of Review a la "mejor actriz de reparto" y sendas candidaturas a los Globos de Oro y a los premios Critics Choice. Variety comentó sobre su interpretación: "Woodley es una revelación en el papel de Alex, en el que exhibe tanto la agudeza como la profundidad que el papel exige". A.O. Scott, del New York Times, se mostró de acuerdo y dijo que Woodley ofrecía "una de las interpretaciones de adolescentes más duras, inteligentes y creíbles de los últimos tiempos".
Entre sus trabajos más recientes, ha sido posible ver a Woodley en la cinta de gran éxito de crítica "Aquí y ahora", frente a Miles Teller. La pareja principal compartió el Premio Especial del Jurado a la "mejor interpretación dramática" en el Festival de Cine de Sundance en enero de 2013 y Woodley fue candidata a un premio Gotham y a un premio Independent Spirit a la "mejor actriz".
Entre sus próximos estrenos se encuentra "White Bird in a Blizzard", del director Gregg Araki, que se estrenó en Sundance en enero de 2014. También ha terminado recientemente de interpretar el papel principal de "Bajo la misma estrella", adaptación para la gran pantalla de la novela enormemente popular de John Green, coprotagonizada junto a Ansel Elgort, cuyo estreno está previsto para el 6 de junio de 2014 en Estados Unidos.
Woodley empezó su carrera a la edad de 5 años, cuando un agente reconoció su potencial y la fichó sobre la marcha. Desde entonces, no ha parado de trabajar. Empezó con trabajos publicitarios, hasta conseguir su primer papel televisivo en el telefilme de 1999 "Reemplazando a papá", protagonizado por Mary McDonnell, candidata al Óscar en dos ocasiones.
Entre sus restantes papeles, se encuentra el de protagonista principal durante cinco temporadas de la serie de gran éxito del canal ABC Family "Vida secreta de una adolescente", el de protagonista en el popular telefilme de WB "Felicity: la aventura de una niña americana", producido por Elaine Goldsmith-Thomas y Julia Roberts, así como papeles recurrentes en "Crossing Jordan" (interpretando al personaje de Jill Hennessy de joven), "The O.C. - The Orange County" y "Jack y Bobby". También tuvo un papel principal frente a Ann Margaret y Matthew Settle en el telefilme "Un lugar llamado hogar".
Cuando no se encuentra rodando, Woodley pasa tanto tiempo como puede al aire libre, pensando en formas de ayudar a mantener el medio ambiente hermoso y en buenas condiciones para las generaciones futuras. Ha puesto en marcha una organización benéfica llamada All It Takes, dedicada a toda clase de actividades que ayuden al medio ambiente y a la vida de las personas en general.