Shea se inició en los escenarios de Nueva York como cofundador y director artístico del Rorshach Group, pero no tardaría en labrarse una reputación en el cine y la televisión.

Whigham ya había trabajado en varias producciones independientes, pero fue su impresionante debut en la cinta de Joel Schumacher "Tigerland", frente a Colin Farrell, lo que le permitió darse a conocer. No tardaría en conseguir otros muchos papeles, como el de ‘Tip’ en "All the Real Girls", de David Gordon Green (Sundance), o la producción internacional "Kono yo no sotoe - Club Shinchugun (Out of this World)", dirigida por Junji Sakamoto, y el telefilme "Faith of My Fathers".

También ha trabajado en producciones de los grandes estudios de Hollywood, como "9 días", donde volvería a colaborar con el director Joel Schumacher, "El hombre de la casa", con Tommy Lee Jones, "Los amos de Dogtown", de Catherine Hardwicke, con Heath Ledger, "First Snow (La primera nevada)", con Guy Pearce, y el éxito de Sundance y candidato a los premios Independent Spirit "Wristcutters: A Love Story", con Patrick Fugit. Entre sus estrenos de los últimos años figuran "Machete", de Robert Rodriguez, con Robert De Niro, "Splinter", la producción de New Line "Cuestión de honor (Pride and Glory)", de Gavin O’Connor, con Colin Farrell y Edward Norton, el éxito de taquilla de Universal "Fast and Furious: Aún más rápido (A todo gas 4)", "Teniente corrupto", de Werner Herzog, con Nicolas Cage, los filmes independientes "Barry Munday", con Patrick Wilson, "Spooner", con Matthew Lillard, "Radio Free Albemuth", con Alanis Morrisette, "The Killing Room", con Timothy Hutton y Chloë Sevigny, y "South of Heaven", para el director Jonathan Vara.

Otros títulos más recientes incluyen "La conspiración", dirigido por Robert Redford, "El inocente", con Matthew McConaughey, el éxito de Sundance del guionista y director Jeff Nichols "Take Shelter" y "Una aventura extraordinaria", dirigida por Ken Kwapis.

Whigham ha pasado en 2012 por la cartelera española en septiembre, en la cinta de Oliver Stone "Salvajes", y en mayo, en "Un lugar donde quedarse", con Sean Penn y Frances McDormand, además de tener aún pendiente de estreno "Knight of Cups", de Terrence Malick, con Christian Bale.

En la actualidad, es posible ver regularmente a Whigham en televisión, en la serie de gran éxito de HBO "Boardwalk Empire".