Simon Day es muy conocido por sus habilidades como comediante, a través de sus interpretaciones recurrentes en el popular show: The Fast Show, tanto en la televisión Británica, como en el teatro durante su gira por Londres. Escritor de comedia y actor, Day co-escribió y participó en Swiss Toni y en Grass para la cadena BBC.
Actor con talento, Day ha prestado su voz para tres películas de animación de Aardman, incluyendo los éxitos de taquilla a nivel internacional: Evasión en la granja, Angry Kid, y la próxima película: La tortuga y la liebre, basada en la clásica fábula de Esopo. Recientemente, Day ha participado en la popular adaptación de Casanova, para la cadena BBC, junto a David Tennant, en Hotel Babylon, también para la cadena BBC junto a Max Beesley y a Tamsin Outhwaite, The Dream para la cadena BBC 2, dirigida por Ed Fraiman y Sensitive Skin, dirigida por Hugo Blick.
Los créditos importantes de Day en la gran pantalla incluyen: The Queen of Shebas Pearls, la comedia Churchill: The Hollywood Years, y la comedia ganadora de un Premio Oscar© de la Academia: Shakespeare enamorado.