Conocido por el público televisivo como antiguo vídeojay de la MTV, así como el sexy estudiante de arte que cortejaba a Felicity en la última temporada, también puede verse a Simon Rex en Jack & Jill.
Nacido y criado en el distrito bohemio de Mission, en San Francisco, Rex empezó su carrera como modelo a los 18 años, consiguiendo muy pronto una campaña para Tommy Hilfiger. Después de tres años viajando entre Nueva York y Europa, fue descubierto por la MTV y rápidamente se convirtió en uno de los vídeojays de moda en antena.
Durante sus dos años con la MTV, tuvo la oportunidad de entrevistarse con algunas de las personalidades más importantes del mundo del cine, la televisión y la música, interpretó gags cómicos, presentó galas y realizó apariciones en público a lo largo y ancho del país.
En la última temporada, Simon dejó sin sentido a las fans de Felicity cuando apareció interpretando un papel romántico frente a la otra estrella de la serie, Keri Russell.
En la gran pantalla podremos verlo en The Forsaken, y en la reciente comedia universitaria Giong Creek.
Mostrando pasión por la comedia y la improvisación, Simon ha aparecido en Instant Comedy at the Groundlings de la televisión por cable y ha actuado en locales de Nueva York como The Boston Comedy Club.
En su tiempo libre, Simon disfruta jugando a básquet, yendo al cine, haciendo ejercicio, dibujando y escuchando música. Actualmente vive en Los Ángeles.