Skylar Astin se dio a conocer en 2006 cuando interpretó a Georg en la obra "Spring Awakening", ganadora de ocho premios Tony.
A continuación trabajó en un amplio número de proyectos para la gran y pequeña pantalla en los que tuvo la oportunidad de demostrar su increíble talento dramático y cómico. Más recientemente le hemos visto en la serie "Ground Floor", con John C. McGinley. Está a punto de empezar a rodar un piloto aún sin título para ABC.
En la gran pantalla pronto se estrenará Flock of Dudes, en la que trabaja con Jamie Chung, Hilary Duff y Bryan Greenberg. Otras películas suyas son la comedia independiente Cavemen, con Camilla Belle; Destino: Woodstock, y una de las favoritas de Sundance, Hamlet 2. En 2012 prestó su voz a Roy en la premiada película de animación ¡Rompe Ralph! y tuvo un papel en Noche de marcha, con Miles Teller.
En televisión ha sido artista invitado en las series "House", "Girls" y "Love Bites".
Actualmente vive entre Nueva York y Los Ángeles.