Stephen McKinley Henderson recibió un premio Virtuoso del Festival Internacional de Cine de Santa Bárbara por su trabajo en la película nominada al Oscar de Denzel Washington, "Fences", basada en la obra teatral de August Wilson Ha actuado en otras cuatro películas nominadas a los premios de la Academia: Lady Bird" de Greta Gerwig"; "Lincoln" de Steven Spielberg; "Manchester frente al mar" de Kenneth Lonergan; y "Tan fuerte, tan cerca" de Stephen Daldry.

Su notable trabajo en televisión incluye la serie "Devs" de FX/Hulu; "Wu-Tang: An American Saga"; "Fear The Walking Dead" de AMC; "El cuarto de noticias" de HBO; y "El cuarto de noticias" de HBO Films. Sus seis espectáculos en Broadway incluyen dos premios Tony a la mejor versión de una obra de teatro, "Una sombra bajo el sol" y "Fences", por la que recibió una nominación al Tony como actor destacado. Ganó los premios Obie y Lucille Lortel de Henderson por su trabajo en el drama ganador del premio Pulitzer de Stephen Adley Guirgis, "Between Riverside and Crazy".