Cuando se formaba en Long Island, un maestro de escuela católico le dijo a Stephen Rannazzisi "a la gente no le gusta estar con los listillos". Claramente, él no se tomó estas palabras a pecho, porque siendo un ‘listillo’ en Punk’d de la MTV es lo que lanzó su carrera en la industria del entretenimiento.

Stephen se graduó en SUNY con un diploma en teatro. Después de su graduación se mudó a Los Ángeles para forjarse una carrera en la industria.

A su llegada, su primer trabajo fue como portero en el mundialmente famoso Comedy Store de Sunset Boulevard. Fue allí donde perfeccionó sus habilidades entre algunos de los más prolíficos cómicos del negocio, como Eddie Griffin, Joe Rogan y Andrew Dice Clay. También trabajó duro en interpretación e improvisación con The Groundlings School y Comedy Troupe.

Además de comediante, sus pasiones incluían también el cine y la televisión. Fue invitado especial en la serie Kitchen Confidential de Fox, actuó en Premium Blend de Comedy Central, y trabajó en series de televisión como Sexo en Nueva York (Sex and the City) de HBO, Turno de guardia (Third Watch) de NBC, y producciones cinematográficas tales como Kate & Leopold, Nadie está a salvo de Sam (Summer of Sam) y For Your Consideration. De todas maneras, su gran salto fue como miembro de Punk’d de MTV. Después de su éxito en Punk’d, fue habitual en series piloto de ABC como Big Day y See Jayne Run. Stephen trabajará junto a Eddie Murphy en Nowhereland.

Con el respeto de sus pares y un compromiso a muerte con su oficio, el futuro se presenta muy brillante para este joven artista.