El ganador del Óscar Steven Wright es un prototipo de cómico que muchos otros intentan imitar continuamente. Wright se crió junto a sus tres hermanos en Burlington, Massachusetts. Tras graduarse por Emerson College y dedicarse a hacer infinidad de chapuzas, se presentó a una audición a "micrófono abierto" y se convirtió en un artista fijo del Ding Ho's Comedy Club and Chinese Restaurant de Cambridge, Massachusetts.

Fue durante esa época en la que Wright consiguió su gran oportunidad y realizó su primera aparición en el programa nocturno de entrevistas "Tonight Show", el 6 de agosto de 1982. El rey de la noche disfrutó tanto de su actuación que invitó a Wright a volver a aparecer el jueves siguiente, una rareza en el "Tonight Show". Sus dos apariciones consecutivas ayudaron a lanzar su carrera. El cómico no tardaría en encontrarse realizando apariciones en "Saturday Night Live", "Late Night with David Letterman" y en innumerables ocasiones más en "The Tonight Show with Johnny Carson".

Wright amplió su carrera como cómico para incluir álbumes de comedia, y apariciones en cine y televisión. Su álbum de debut de 1985, "I Have a Pony", le valió una nominación al Grammy. En 1985, protagonizó su primer especial de HBO, "A Steven Wright Special". En 1989, Wright coescribió y protagonizó "The Appointments of Dennis Jennings", que recibió el Óscar al "mejor cortometraje de ficción". Entre las demás estrellas del corto figuraban Laurie Metcalf ("Roseanne", "The Big Bang Theory") y el cómico británico Rowan Atkinson ("Mr. Bean"). En septiembre de 1990, Wright protagonizó su segundo especial de monólogos para HBO, titulado "Wicker Chairs and Gravity". El especial incluía una actuación en el Winter Garden Theatre de Toronto y un cortometraje filmado en exteriores de Nueva York y Nueva Jersey.

Wright ha participado en numerosas películas, como "Buscando a Susan desesperadamente", "Una novia sin igual", protagonizada por Mike Meyers, "Asesinos natos", de Oliver Stone, y "Un día de locos", de Nora Ephron. Fue la voz del DJ K-Billy en "Reservoir Dogs" e intervino junto a John Cleese y Jack Palance en la cinta de animación de New Line "La princesa cisne", como la voz de 'Speed', la tortuga. Wright también apareció como actor de telecomedia en "Sin palabras", de MGM, con Harry Shearer, y como policía montado en la producción de MGM "Operación Canadá", frente al difunto John Candy.

En 1999, Wright intervino en la comedia de Albert Brooks "La musa", protagonizada por Brooks, Sharon Stone, Andie MacDowell y Jeff Bridges. En 1998, tuvo un papel secundario en la comedia de Dave Chappelle "Medio flipado (Half Baked)" y aportó su voz a "Babe, el cerdito en la ciudad".

Escribió, dirigió y protagonizó el corto de 1999 "One Soldier", la historia de un hombre obsesionado por las preguntas incontestables de la vida. El corto se proyectó en numerosos festivales de cine y se puede ver en el Independent Film Channel.

Wright también intervino en el filme de Jim Jarmusch "Café y cigarrillos" y en el documental de humor "The Aristocrats".

En octubre de 2006, Wright estrenó el especial de una hora "When the Leaves Blow Away" en Comedy Central, que saldría posteriormente en DVD en abril de 2006, e incluía el cortometraje de Steven de 1999 "One Soldier" y un segmento de una actuación de 1988 en un club de humor de Boston.

El segundo CD de Wright, "I Still Have a Pony", fue editado por Comedy Central Records el 25 de septiembre de 2007 y le valió a Wright su segunda nominación al Grammy al "mejor álbum de comedia".

Wright tuvo el honor de ser el primer en ingresar en el Salón de la Fama de la Comedia de Boston el 15 de diciembre de 2008. La ceremonia incluyó a los legendarios cómicos de Boston Tony V, Don Gavin, Lenny Clarke, Kenny Rogerson, Steve Sweeney, Mike Donovan, Barry Crimmins, Mike McDonald y Fran Solomita.

El 2 de junio de 2009, Warner Bros. Records volvió a publicar el pionero primer álbum nominado al Grammy de Wright, "I Have a Pony", con el añadido del primer especial para HBO de Wright, "A Steven Wright Special" en DVD, como parte de la celebración del 50º aniversario de Warner Bros. Records.

El 5 de junio de 2013, Wright recibió el premio Johnny Carson Comedy Legend, que se entrega cada año a un cómico célebre, en el que Carson haya influido de alguna manera, y él mismo haya dejado huella en el mundo de la comedia. En años anteriores, otros cómicos que han recibido esta distinción han sido Dick Cavett, Cloris Leachman y Ed Asner.

Wright fue nominado a un Emmy como productor de la temporada de 2014 de la serie de gran éxito del canal FX "Louie" y continuó como productor en la temporada de 2015. Apareció como estrella invitada en dos capítulos de "Louie" en 2015 y 2011, y es posible verlo en la alabada serie web de Louis CK ganadora del premio Peabody "Horace and Pete".

Wright es un invitado habitual de Conan O'Brien, Jimmy Kimmel y Seth Meyers, y sigue haciendo giras por EE. UU., Canadá y el extranjero.

Especialmente querida por su papel de 'la madre de Stifler' en las películas de American Pie de Universal, JENNIFER COOLIDGE (Mary Bah) ha tomado parte estos últimos años en la telecomedia de gran éxito de la cadena CBS "Dos chicas sin blanca". También fue posible ver a Coolidge en "En tierra de Jane Austen", que se estrenó en Sundance y Sony Pictures Classics se encargó de llevarla posteriormente a las salas comerciales norteamericanas en otoño de 2013. También intervino en la comedia familiar de Disney "Alexander y el día terrible, horrible, espantoso, horroroso", junto a Steve Carrell y Jennifer Garner, "Gentlemen Broncos", como la reprimida 'Judith', y la cinta policíaca de Werner Herzog "Teniente corrupto", que le valió los elogios de la crítica por su interpretación dramática frente a Nicolas Cage. Coolidge también apareció en la reciente película de Netflix dirigida por Christopher Guest "Mascots".