Fue catapultada al estrellato con el exitazo de estilo pop American Pie, seguido de su segunda parte American Pie 2. Ha protagonizado recientemente la película National Lampoon's Van Wilder, el thriller Devil's Pond y la película de Miramax My Boss' Daughter, junto a Ashton Kutcher. Los proyectos próximos incluyen la comedia independiente Knots, The Crow: Wicker Prayer junto a Edward Furlong y el thriller Land Of Canaan.

Reid empezó su carrera protagonizando destacados anuncios de publicidad para la televisión de Jell-O, McDonald's y Crayola. Poco después, acabó haciendo el papel de Ashley en la telenovela diaria "Days of Our Lives."

Protagonizó su primera gran película de largometraje para los Hermanos Coen en su exitazo indie El gran Lebowski, interpretando a Bunny Lebowski junto a Jeff Bridges. A esta película le siguió la película basada en el guión escrito por Ed Wood I Woke Up Early the Day I Died y el éxito de adolescentes Leyenda Urbana. Sus otros papeles en largometrajes incluyen a Josie y las Melódicas, Dr. T y las mujeres junto a Richard Gere, Crueles Intenciones, Girl, Around the Fire, y Body Shots.

Conocida por su belleza y talento totalmente americano, Reid ha sido portada de numerosas revistas incluida las de Rolling Stone, TV Guide, Maxim y Entertainment Weekly.