Debutó en el cine al protagonizar, junto a Angela Bassett, el éxito de taquilla Cómo Stella recuperó la marcha. Recientemente, Diggs ha protagonizado la película independiente Cake, con Heather Graham; Drum, dirigida por Zola Maseko, que se proyectó en el Festival de Cine de Sundance de 2005; y el thriller independiente Slow Burn, junto a Ray Liotta, Mekhi Phifer y LL Cool J., que se proyectó en el Festival de Cine de Toronto de 2005.

En 2003, Diggs volvió a sus raíces del teatro musical con la adaptación al cine de Chicago, de Rob Marshall, ganadora de un Globo de Oro y un Premio de la Academia®, que protagonizó junto a Renee Zellweger y Catherine Zeta-Jones. Además de ganar un Oscar® a la Mejor Película, obtuvo un premio a la Mejor Actuación de Reparto en un Largometraje en los Premios del Gremio de Actores (Screen Actors Guild).

Entre los trabajos cinematográficos anteriores de Diggs se encuentran el thriller militar de John McTiernan Basic, que protagonizó junto a John Travolta, Giovanni Ribisi y Connie Nielsen; Malibu's Most Wanted, protagonizada por Jamie Kennedy; Brown Sugar, protagonizada por Sanaa Lathan y Queen Latifah (por el que obtuvo una candidatura a un premio NAACP Image al Mejor Actor en un Largometraje); Just a Kiss; y Equilibrium.

Otros de sus éxitos cinematográficos son la comedia romántica The Best Man, Secuestro infernal, el thriller y gran éxito de taquilla The House on Haunted Hill, The Wood y Viviendo sin límites, de Doug Liman .

Además de protagonizar y coproducir el drama jurídico "Kevin Hill", del canal UPN, los trabajos televisivos de Digg incluyen apariciones como invitado especial en "Ed", "New York Undercover" y "Ley y Orden". También tuvo un papel fijo en "Ally McBeal" e intervino en los dos últimos episodios de "El ala oeste de la Casa Blanca", ganadora de un Premio Emmy.

Diggs creó el papel de Benny en la producción de Broadway "Rent". Entre otros éxitos teatrales se encuentran su papel suplente de Fiyero en el musical "Wicked" de Broadway candidato a un Premio Tony, el papel de Billy Flynn en el exitoso musical "Chicago", así como en "The Wild Party", que ganó el Premio Outer Critics Circle al Mejor Musical Fuera de Broadway. Su primer trabajo al salir de la universidad, en 1994, fue un papel codiciado dentro del reparto de la obra "Carousel", cinco veces ganadora de un Premio Tony.

Actualmente, Diggs protagoniza una reposición del drama "A Soldier's Play", de Charles Fuller, ganador de un Premio Pulitzer en el Teatro New York's Second Stage.

Nacido en Nueva Jersey, Diggs creció en Rochester, Nueva York, donde asistió al High School of the Arts. Recibió su licenciatura en bellas artes en la Universidad de Siracusa, donde estudió teatro y fue descubierto por un agente cuando actuaba en un escaparate durante su último año de universidad.

Diggs reside en Nueva York.