Taylor Swift hace su primera incursión en las pantallas con "Historias de San Valentín". Esta cantante líder de ventas ha encabezado tanto las listas de música country como pop. Lanzó un álbum con su nombre en 2006, tras firmar un contrato con Sony/ATV Music a los 14. Su álbum Fearless, cinco veces disco de platino, fue el álbum más vendido de cualquier género en 2008 y 2009. Con 13 millones en ventas, Swift ostenta en la actualidad el récord Billboard en todos los géneros por ser el álbum más vendido del siglo y uno de los 20 debuts más fuertes en un año, así como por contar con la base de público más grande del género country. Fue nominada a un Grammy como Mejor Nuevo Artista en 2008, y ha recibido diez nominaciones para la edición de 2010 de esos mismos premios.
En 2009, Swift se convirtió en la artista más joven y la séptima mujer en los 43 años de historia de la Country Music Association (CMA) en recibir un CMA Award al Artista del Año. También se hizo con los CMA al Álbum del Año, Vocalista Femenina del Año y Artista más Internacional en 2009. En 2007, se hizo también con el prestigioso CMA Horizon Award.
En 2009, Swift ganó los American Music Awards (AMA) al Artista del Año, Mejor Álbum de Country, Mejor Artista Country Femenina, Mejor Artista Pop/Rock Femenina y Mejor Artista Adulto Contemporáneo. En 2008 ya había recibido el 2008 AMA a la Mejor Artista Femenina de Country.
Fearless fue elegido en 2009 por votación Álbum del Año por la Academy of Country Music (ACM), que también recibió el ACM Crystal Milestone Award al Mejor Álbum de Country. Fue nombrada también Mejor Nueva Vocalista por la ACM en 2008.
Además, Swift ganó un 2009 MTV Video Music Award, convirtiéndose en la primera cantante de country en recibir el premio al Mejor Vídeo Femenino. Swift ganó los CMT Music Awards al Mejor Vídeo del Año y Mejor Vídeo Femenino en 2009, premios que también había recibido en 2008. Fue elegida Superestrella de Mañana en la 10ª Edición de los Annual Young Hollywood Awards en 2008, convirtiéndose en el primer artista en recibir este prestigioso honor. La Songwriters Association International nombró a Swift Compositora/Artista del Año en 2007 y 2009.
Swift hizo su primera gira el año pasado con el "Taylor Swift Fearless 2009 Tour", que agotó las entradas en todas las actuaciones y que volverá en 2010 con otros 42 conciertos. La NBC dedicó toda una hora a la gira en su programa especial emitido en primetime 2009 "Dateline: On Tour with Taylor Swift" en 2009.
Entre las demás apariciones en televisión de Swift destacan su intervención como artista invitada en la serie "CSI" y, en 2009, se convirtió en la decimosegunda persona en 35 años en participar como presentador y músico en "Saturday Night Live". Ha actuado en prácticamente todos los talk shows de mañana, tarde y noche, y también ha sido elegida una de las 100 Personas Más Guapas por la prevista Peoples 100 en 2008 y 2009.