Oriundo de Detroit, es el menor de los hermanos Raimi. Tal vez es mejor conocido por sus papeles en "SeaQuest DSV" (y luego "SeaQuest 2032") como el Teniente Tim O'Neill y en "Xena, la Princesa Guerrera" como Joxer.
También participó en la versión cinematográfica de las historias de suspense escritas por Tom Clancy JUEGO DE PATRIOTAS y PELIGRO INMINENTE. Otros papeles incluyen películas como HARD TARGET, CANDYMAN y BORN YESTERDAY. En EL EJÉRCITO DE LAS TINIEBLAS, Raimi interpretó cuatro papeles diferentes. Recientemente participó en SPIDER-MAN y SPIDER-MAN 2. Realizó un memorable papel en la serie de televisión "American Gothic" como un secuestrador sicótico.
También interviene en la próxima película de Kirk Douglas, THE ILLUSION, que se estrenará en el 2005.