Debutó en el largometraje con Un pasado en sombras (Wetherby, 1985), dirigida por David Hare. A esto siguieron papeles en Erik el vikingo (Erik The Viking, 1989); Ricardo III (Richard III, 1995); 101 Dálmatas (101 Dalmatians, 1996); Cuento de hadas (Fairy Tale - A True Story, 1997); Notting Hill (Notting Hill, 1999); El gran farol (Rogue Trader, 1999); 102 dálmatas (102 Dalmatians, 2000); Mi Napoleón (The Emperor’s New Clothes, 2001); Giacomo Casanova (Casanova, 2005), de Lasse Hallstrom; y la muy reciente Save Angel Hope (2007). Para el proscenio, ha intervenido en muchos grupos teatrales antes de unirse al Royal National Theatre para la producción de Pravda, de David Hare, donde actuaba junto a Anthony Hopkins, además de protagonizar Hamlet, encarnando a éste mismo. Posteriormente, se sumó a la Royal Shakespeare Company para Twelfth Night, Romeo and Juliet, y Tis a Pity She’s a Whore. Últimamente, ha aparecido en escena con Natasha Richardson en The Lady From The Sea, dirigida por Trevor Nunn. Tim ha disfrutado de un gran éxito en televisión en tres series de L’escurçó negre (Black Adder, 1982-1987), con Rowan Atkinson, para la BBC; la muy admirada Edge Of Darkness (1985), dirigida por Martin Campbell; la controvertida A Very British Coup (1988); y Conspiración, traición, y muerte (Gunpowder, Treason and Plot, 1987), de Gillies MacKinnon. Recientemente, ha aparecido en The Strange Case of Sherlock Holmes and Arthur Conan Doyle (2005); además de encarnar a Gerald Fedden en Line Of Beauty (2006), ambas para BBC TV.