Debutó en 1972 en el Theatre for the New York City de la ciudad en Nueva York. Después de graduarse en la UCLA, debutó profesionalmente en el programa de televisión "St. Elsewhere" el mismo año que cofundó The Actor's Gang.

En la enormemente aclamada película dirigida por Clint Eastwood en 2003, Mystic River, Robbins fue galardonado con un Premio de la Academia® como Mejor Actor de Reparto, así como con un Premio Globo de Oro, un Premio Screen Actors Guild y un Premio Broadcast Film Critics Society. Desde entonces ha actuado en Código 46 (Code 46), de Michael Winterbottom, y La guerra de los mundos, de Steven Spielberg.

En 1992, Robbins recibió grandes elogios de la crítica por su retrato del inmoral jefe del estudio de cine en El juego de Hollywood (The Player), de Robert Altman, una interpretación por la que obtuvo el Premio al Mejor Actor en el Festival de Cine de Cannes y el Globo de Oro por Mejor Actor en un Musical o Comedia. Ese mismo año, obtuvo una candidatura a un Globo de Oro al Mejor Actor por su papel protagonista en Ciudadano Bob Roberts (que también dirigió).

Entre otras de sus actuaciones destacables se incluyen Cadena perpetua, por la que Robbins obtuvo la candidatura al Mejor Actor del Screen Actors Guild; Vidas cruzadas (Short Cuts), de Robert Altman, con la que Robbins logró su segundo Globo de Oro; Cinco esquinas, de Tony Bill; El gran salto, de los hermanos Coen, La escalera de Jacob, de Adrian Líen; Los búfalos de Durham, de Ron Shelton; y Human Nature, de Michel Gondry.

Como cineasta, Robbins acaba de terminar la versión cinematográfica de su obra Embedded Live: A Film. La película, que fue aceptada en el Festival de Cine de Venecia de 2004, aborda una visión especulativa de la guerra de Irak y la precisión de la información de los medios como resultado de los reporteros entregados a su trabajo. Embedded Live está disponible en DVD a través de Netflix y Cinema Libre, y se estrenó en el Sundance Channel el verano pasado. Robbins también escribió, dirigió y produjo Abajo el telón, que recibió una asombrosa ovación el día de su estreno en el Festival de Cine de Cannes en 1999. La película, que hace una crónica del drama de la vida real detrás de la producción de Orson Welles del musical de 1930 de Mark Blitzstein, ganó el Premio del Consejo Nacional por Logros Especiales en la Realización de Películas, así como el premio por Mejor Película y Mejor Director en el Festival de Cine de Barcelona.

Recientemente, Robbins ha terminado de rodar en Sudáfrica el drama sobre segregación racial Hot Stuff, de Phillip Noyce.

Robbins también escribió, dirigió y produjo la exitosa película Pena de muerte, una adaptación del libro de la hermana Helen Prejean. Robbins recibió el premio al Mejor Guión en el Festival de Cine de Austin y una candidatura al Premio de la Academia® por Mejor Director junto con cuatro premios en el Festival de Cine de Berlín, el premio Humanitas y el premio Christopher. Asimismo, gracias a esta película, Sean Penn obtuvo una candidatura al Mejor Actor y Susan Sarandon el Oscar® a la Mejor Actriz.

Robbins debutó como director y guionista con la sátira política ganadora de premios, Ciudadano Bob Roberts, una "comedia-documental burlesco" sobre la carrera por el senado de un candidato de derechas de dudosa integridad. Robbins también actuó y coescribió las canciones de la película, que fue candidata a un Globo de Oro y recibió el premio por Mejor Película, Mejor Director y Mejor Actor en el Festival de Cine de Boston, así como el premio a la Mejor Película en el Festival Internacional de Cine de Tokio.

Robbins también realizó la producción ejecutiva de The Typewriter, the Rifle and the Movie Camera, un documental sobre el cineasta Sam Fuller, que ganó el Premio al Mejor Documental de 1966 de Cable ACE.

En 2002, Robbins actuó en "The Guys", una obra sobre un jefe de bomberos que perdió a ocho de sus hombres el 11 de septiembre. Robbins la presentó con Swoosie Kurtz en el Flea Theater de Nueva York y con Susan Sarandon en el Lincoln Center. La obra se presentó después en el Actor's Gang Theater en Los Ángeles, con Helen Hunt y en el Festival de Edimburgo en el Abbey Theatre en Dublín, con Susan Sarandon.

En 1982, Robbins cofundó el Actor's Gang, el sumamente aclamado y respetado grupo de actores de Los Ángeles dedicado a la producción de teatro original y provocativo; actualmente ejerce de director artístico del mismo. El Actor's Gang ha recibido más de 100 premios incluidos el Dramalogue, el L.A. Weekly y el Ovation, así como el prestigioso Premio Margaret Hartford por "excelencia continua". Robbins mismo fue galardonado con el Premio L.A. Weekly por su dirección de la producción del debut del Actor's Gang, una presentación a medianoche de "Ubú Rey", y ganó la candidatura al Mejor Actor de Los Angeles Drama Critics Circle por la producción del grupo de "The Good Woman of Szechuan" de Brecht.

El Actor's Gang estrenó su obra "Embedded" en el Public Theater de Nueva York; otras producciones recientes incluyen "Mephisto", "The Seagull", "Exonerated", "Algazam" y "Orlando". El Actor's Gang también ha desarrollado extensos programas de educación artística con escuelas locales.

Robbins vive con su familia en la ciudad de Nueva York.