Tras ganar un Premio de la Academia, un Globo de Oro y un premio otorgado por los Críticos Cinematográficos de Los ?ngeles (Los Angeles Films Critic's Award) por su interpretación en la película de Robert Redford, Gente Corriente, Timothy Hutton siguió protagonizando numerosas películas, incluyendo: Más allá del honor, Daniel, El juego del Halcón, Hecho en el cielo, Preguntas sin respuestas, La hija del General, French Kiss, Beautiful Girls, Sunshine y Kinsey.

Con Más allá del honor, Hutton recibió su segunda nominación al Globo de Oro. Hutton también actuó en la película La ventana secreta de Columbia Pictures, basada en la novela de Stephen King, dirigida por David Koepp y con Johnny Depp y John Turturro también como protagonistas. Entre sus películas más recientes está: Las últimas vacaciones junto a Queen Latifah , y la película: El buen pastor de Robert de Niro.

Como miembro de la Compañía New York's Circle Repertory Company, Hutton dió origen al papel principal en la producción de Broadway "Hechizo de un beso" de Craig Lucas y protagonizó "Babylon Gardens" junto con Maria Louise Parker. Además, Hutton participó en la producción teatral en Los Ángeles de "The Oldest Living Graduate" junto a Henri Fonda, que más tarde fue transmitida en vivo por NBC. Hutton también dirigió la obra "Busted" de Nicole Burdette para la nueva compañía de teatro de Nueva York: Naked Angels.

En televisión, Hutton produjo y fue el protagonista de la película El Sr. y la Sra. Loving de Showtime, escrita y dirigida por Richard Friedenberg (El río de la vida) nominado al Oscar; fue el protagonista en la aclamada Aldrich Ames: agente doble, también para Showtime, y en el docudrama WWIII para Fox Network. Después de interpretar el papel protagónico en la exitosa "Las arañas de oro" de A&E, la cadena volvió a contactar a Hutton, quién acordó ejercer como productor ejecutivo, como director y como actor en varias adaptaciones adicionales de Nero Wolfe. Estas películas altamente aclamadas fueron estrenadas durante la primavera de 2001 en la cadena A&E, con un gran repertorio de actores que co-protagonizan junto a Hutton y Maury Chaykin, y que se mantuvo en el aire por dos años.

Trabajando detrás de la cámara, Hutton ha dirigido un número de videos de música, incluyendo "Drive" de The Cars, "Not Enough Love" de Don Henley, and la película "Freedom (Libertad)" sobre el concierto de Neil Young, así como un episodio de las "Cuentos asombrosos" de Steven Spielberg, llamado "El fantasma del abuelo", a partir de una historia que él mismo escribió.

El debut como director de largometrajes de Hutton: la película Mi amigo Ricky fue estrenada en el Festival de Sundance de 1998 ante los aplausos y ovaciones del público. Esta historia poco convencional e iniciática está protagonizada por Kevin Bacon y Mary Stuart Masterson, y muestra al joven actor de 10 años de edad, Evan Rachel Wood; fue estrenada en 1998.