La primera aparición en la gran pantalla de Tom Schilling se produjo en la película de Friedemann Fromm "Schlaraffenland", en 1999. En el año 2000, Schilling protagonizó "Crazy", de Hans-Christian Schmid, por la que recibió un Premio del Cine Bávaro. Tras este vendrían otros muchos papeles protagonistas, en filmes como "Heart Over Head (Herz Über Kopf)", de Michael Gutmann, "Play It Loud! (Verschwende deine Jugend)", de Benjamin Quabeck, y "Napola", de Dennis Gansel, por cuya interpretación recibió un premio Undine austriaco.

Entre los créditos cinematográficos más destacados de Schilling figuran: las películas de Oskar Roehler "Agnes and His Brothers (Agnes Und Seine Brüder)" y "Las partículas elementales", "Black Sheep (Schwarze Schafe)", de Oliver Rihs, "R.A.F. Facción del Ejército Rojo", de Uli Edel, "Pornorama", de Marc Rothemund, "¿Por qué los hombres no escuchan y las mujeres no entienden los mapas?", dirigido por Leander Haußmann, con quien volvió a colaborar en "Robert Zimmerman Tangled Up In Love (Robert Zimmermann wundert sich über die Liebe)", "Mein Kampf", de Urs Odermatt, "Woyzeck", de Georg Büchners, "Oh Boy", dirigido por Ole Gerster, por el que Schilling recibió un Premio Lola del Cine Alemán al "mejor actor". Tom también protagonizó la miniserie de tres capítulos del director Philipp Kadelbach "Hijos del Tercer Reich".