Tommy Dewey ha tenido éxito tanto en las series de televisión como en el cine mientras que trabajaba como creador y guionista de proyectos televisivos. Entre sus trabajos en el cine cabe destacar 17 Again (17 otra vez), On the Doll, Fist in the Eye, Im Reed Fish y The Babymakers.
Dewey nació en Birmingham, Alabama, y asistió a la Universidad de Princeton University antes de trasladarse a Nueva York para estudiar interpretación. Una vez en Nueva York, Tommy empezó a conseguir papeles en el cine y la televisión. Entre sus créditos para la televisión cabe destacar The Mountain, Roommates, Mad Men, CSI: Miami, Melissa and Joey y Sons of Tucson (de la que fue uno de los creadores).