Tommy Flanagan protagonizó siete temporadas de la serie de éxito de FX "Hijos de la anarquía" con el papel de Filip 'Chibs' Telford, junto a Charlie Hunnam en el drama de una hora de duración, que se centra en una pandilla de moteros que trabajan para mantener su independencia y estilo de vida en la pequeña ciudad de Charming. La serie se ha convertido en uno de los programas de mayor audiencia de la televisión.
Nacido en Glasgow, Escocia, Flanagan se ganaba la vida como DJ de los clubes locales, cuando se convirtió en miembro de la Compañía de Teatro Raindog de Robert Carlyle, actuando en obras como "Wasted I and II", "Alguien voló sobre el nido del cuco" y "MacBeth".
En 1995, Flanagan saltó a la fama en la epopeya de Mel Gibson, "Braveheart", interpretando al impetuoso rebelde Morrison en un papel memorable que le valió reconocimiento mundial. Flanagan siguió trabajando con los principales directores de la industria en películas como "El Santo" de Phillip Noyce, "Cara a cara" de John Woo y "The Game" de David Fincher. En 1999, tuvo la oportunidad de trabajar una vez más con su amigo y compañero Robert Carlyle en "Plunkett y Macleane".
Ese mismo año, Flanagan obtuvo el aplauso de la crítica y numerosas nominaciones a mejor actor por su papel de Da, el problemático padre irlandés en "Ratcatcher" de Lynne Ramsay". La película ganó numerosos premios, incluyendo los del Círculo de la Crítica de Londres y de la Academia Británica de las Artes del Cine y la Televisión.
Luego encarnó a Cicerón, un aliado digno de confianza del personaje de Russell Crowe en "Gladiator", que le valió un Oscar a su director Ridley Scott. Flanagan siguió interpretando papeles protagonistas en películas como "Sunset Strip" de Art Linson, interpretando a una estrella del rock rompecorazones de los años 70; "Doble impacto mortal" de New Cinema Line junto a Ice Cube; "Trauma" junto a Colin Firth; "Alien Vs. Predator" de Paul W.S. Anderson para 20th Century Fox; y "Sin City" para Miramax Films para el director Robert Rodríguez.
Flanagan interpretó el papel fundamental del Extraño que aterrorizaba a Camilla Belle, en el remake que hizo Simon West de "Cuando llama un extraño", y siguió con una actuación igualmente escalofriante como el enigmático hombre de éxito Lazlo Soot en "Ases calientes" de Joe Carnahan.
Flanagan también siguió creando grandes papeles en series de éxito, incluyendo "Detroit 187" de ABC, "24" y "Lie to me" de FOX, y "Peaky Blinders" junto a Cillian Murphy y Sam Neill.
Flanagan interpretó al enigmático The Knife en la segunda temporada de la serie de FOX, "Gotham", basada en personajes de los cómics de Batman DC. Recientemente, también hemos visto a Flanagan en la galardonada película independiente "Winter", dirigida por Heidi Greensmith, en la que interpreta a un pintor emocionalmente torturado que intenta mantener unida a su familia después de la repentina pérdida de su esposa. Su interpretación le valió el Premio al Mejor Actor Protagonista en el Festival Internacional de Cine de Nueva York.
Flanagan trabaja en el drama militar "Castillo de arena", junto a Henry Cavill y Nicholas Hoult.