Ha protagonizado recientemente la película de Jim Sheridan Get Rich or Die Tryin, frente a 50 Cent.

Kittles nació y se crió en Lawtey, Florida, aproximadamente a cuarenta millas a las afueras de Jacksonville. Jugador de baloncesto en el equipo de Valencia Community College en Orlando, se trasladó a la Universidad Central de Florida para continuar sus estudios. Para conseguir el dinero para la matrícula, contestó a un anuncio aparecido en un periódico local que buscaba extras y fue contratado para el programa cómico de Nickelodeon Kenan & Kel. Kittles pronto comenzó a estudiar con Russ Blackwell y consiguió su primer papael en un largometraje en la película Instinto, con Anthony Hopkins. Inmediatamente apareció Joel Schumacher con Tigerland, en la que el director le pidió a Kittles que compusiera una canción, que se convertiría en el tema principal de la película: Looking for Charlie. Posteriormente participó en Última llamada, también de Schumacher, de nuevo junto a Colin Farell.

Otros trabajos de Kittles incluyen Dirty, con Cuba Gooding Jr.y Clifton Collins Jr, Little Athens, con DJ Qualls y Shawn Hatosy, Contra las cuerdas, dirigida por Charles S. Dutton y protagonizada por Meg Ryan y Omar Epps, y Malibu’s Most Wanted, con Jamie Kennedy.

Sus apariciones en televisión incluyen el telefilme de FX Big Shot: Confessions of a Campus Bookie, el telefilme producido por Mel Gibson y Jet Li Invincible y un personaje invitado en CSI: Nueva York.