Se crió en South St. Paul, Minnesota, donde comenzó a actuar en el teatro y donde realizó diversos anuncios antes de su primera oportunidad importante. Fue elegido para participar en la serie de la NBC Encore! Encore! y luego empezó a participar en la serie de televisión Odd Man Out. Terminó cosechando notoriedad en la comedia Cheats donde daba vida a Davis el Guaperas, que se pasa los años de instituto haciendo trampas. Fehrman ha protagonizado recientemente Now You Know dirigida por Jeff Anderson, por cuya actuación llamó la atención de Kevin Smith.