Vanessa Bell Calloway ha estado nominada a un total de ocho Premios Image de la asociación NAACP. Recibió el Premio de Teatro de la asociación NAACP a la Mejor Actriz por su papel de Zora Neale Hurston en la obra-monólogo Letters from Zora, aclamada por la crítica. Calloway fue invitada recientemente a ser miembro de la Academia de las Ciencias y Artes Cinematográficas por su contribución a la industria del entretenimiento.
Además de actuar en HARRIET, Calloway ha aparecido en Dragged Across Concrete, protagonizada por Mel Gibson y Vince Vaughn; Unbroken: Path to Redemption, de Universal Studios, y en el filme independiente Thriller. Otros títulos de su filmografía incluyen South Side with You, El príncipe de Zamunda, What's Love Got to Do With It, Biker Boyz, Daylight (Pánico en el túnel), Marea roja, Doce en casa y The Inkwell.
Calloway interpreta actualmente a la matriarca Lady Ella de la exitosa serie dramática de Bounce TV Saint & Sinners, que actualmente está en su cuarta temporada. Además de actuar, también ha dirigido algunos de sus episodios. La actriz aparecerá próximamente en Unbelievable, de Netflix, y Black Monday, de Showtime. También tiene un papel recurrente en la exitosa serie de OWN' TV Love Is. Sus otros créditos en televisión incluyen Survivor's Remorse, Shameless, Anatomía de Grey, Real Husbands of Hollywood, La enfermera jefe, The Closer, Navy, investigación criminal (NCIS), Castle y The Temptations.
Miembro del reparto original del éxito de Broadway Dreamgirls, Calloway también actuó en Seven Guitars en el Festival de Teatro August Wilson celebrado en el Kennedy Center, y en las producciones The Piano Lesson, The Divorce y Crowns, en Los Ángeles. La actriz volvió a trabajar con la guionista Gabrielle Denise Pina, autora de Letters from Zora, en su nueva obra Dreaming of Harlem Under a High Southern Sky.
Bailarina profesional durante muchos años, Calloway bailó con sus dos hijas Ashley y Alexandra en un vídeo viral de YouTube al ritmo de la canción If I Could de Regina Belle. Además, ha creado, dirigido y producido dos webseries de éxito, In the Company of Friends y Cookin' & Hookin' Up, así como su propio programa de radio en su blog, That's So Very Vanessa.
Calloway lleva 30 años casada con el anestesista Tony Calloway y viven en Los Ángeles.