En el año 2000, Vanessa Haywood fue finalista en el concurso Miss Sudáfrica que lanzó su carrera como modelo internacional. Más tarde se instaló en Cape Town, donde estudió interpretación y comenzó su carrera como presentadora de televisión en programas como Wildlife Warehouse, AgriTV y el programa de naturaleza en idioma afrikáans Groen, así como el programa de entrevistas sudafricano Top Billing, como presentadora de calle. También ha aparecido en numerosos anuncios publicitarios.

En los últimos años, Haywood ha explorado sus oportunidades en el cine. Ha obtenido papeles en Hey Boy y en el filme dirigido por Edward Zwick, Diamante de sangre (Blood Diamond).