Vanilla Ice, también conocido como Rob Van Winkle, vendió 11 millones de copias de su álbum debut To the Extreme en 1990 con su hit Ice, Ice Baby. En todos estos años, ha continuado creando música y actuando en películas como Frío como el Hielo, Las Tortugas Ninja, Los Feos también Mojan y The Helix...Loaded. También se adentró en la aventura de los realitys televisivos actuando en programas como The Surreal Life de VH1 y mostrando sus habilidades como patinador en series como Dancing on Ice e interpretando en los escenarios del Reino Unido al Capitán Garfio en Peter Pan.
Aunque es más conocido por su faceta musical y sus actuaciones en conciertos, este nativo de Texas criado en Florida, es también empresario y lleva más de 15 años rehabilitando casas. Su éxito a la hora de buscar, remodelar y vender casas, le generó un gran beneficio y le llevó a presentar una serie para DIY Network titulada The Vanilla Ice Project. Ahora, en su segunda temporada, Rob y su equipo de constructores continúan buscando y renovando cada habitación de las mansiones de Florida con lo último en tecnología.
Además de estos programas, ha editado su último álbum, Wisdom, Tenacity & Focus (WTF) y ha sido jurado durante dos temporadas de Canada Sings! ( Programa de televisión canadiense de búsqueda de talentos).