Vinessa Shaw ha trabajado con algunos de los directores más ilustres del mundo del entretenimiento como Steven Soderbergh, Stanley Kubrick y Woody Allen.

En la comedia romántica de Woody Allen MELINDA Y MELINDA, distribuida por Fox Searchlight, Shaw interpretó, dando la réplica a Will Ferrell, a una chica que trabaja en un banco de inversiones que pierde su cordura cuando sale con el personaje de Ferrell. Shaw protagonizó la película independiente de Showtime BEREFT, que se presentó en el Festival de Cine de Tribeca y fue elegida por el American Film Institute para la sección oficial de los festivales de Los Ángeles, Chicago, y Seattle. Interpretaba a 'Molly,' una aparentemente apática y desafiante mujer que se enfrenta a la depresión tras la muerte de su joven marido. Por su destacada interpretación en esta cinta, fue elegida Estrella en Ciernes en el Festival de Cine de Hamptons.

Logrando grandes elogios por su interpretación, Shaw fue la joven prostituta 'Domino' que seduce a Tom Cruise en el filme de Stanley Kubrick, EYES WIDE SHUT. Trabajar con Kubrick en su última película resultó muy inspirador para la joven actriz, tanto desde el punto de vista personal como del profesional.

Shaw actúo al lado de Sean Penn en el papel de una inocente inmigrante noruega y a las órdenes de la director Kathryn Bigelow en el drama de Lions Gate, EL PESO DEL AGUA. En la comedia romántica de Miramax 40 DÍAS Y 40 NOCHES, interpretó a la antigua novia de Josh Hartnett que planea seducirle para que rompa su promesa de celibato.

Entre sus restantes trabajos en la gran pantalla se pueden destacar papeles protagonistas en WAYWARD SON, al lado de Harry Connick, Jr.; FATHERS AND SONS; CORKY ROMANO; y COLGADOS EN LOS ÁNGELES. En televisión ha tenido papeles protagonistas en la miniserie de la NBC, "Los 70" (que tan buenas audiencias ha cosechado) para el productor Denise Di Novi, y en el episodio dirigido por Steven Soderbergh de la serie antológica de cine negro de Showtime, FALLEN ANGELS.